Наш гость – легендарный человек, советский и украинский актёр театра и кино, шоумен, сценарист, филолог, педагог, телеведущий, пародист и активный участник команды КВН «Одесские джельтмены», ведущий телепередачи «Джельтмен – шоу» Олег Филимонов.

Талантливый юноша закончил музыкальную школу и уже в старших классах играл на саксофоне, гитаре и клавишных инструментах. Он учился на факультете романо – германской филологии Одесского госуниверситета. В 1985 году стал кандидатом филологических наук, защитив диссертацию по теме «Стилистические функции ритмизации англоязычной художественной прозы». Олег Николаевич двадцать лет преподавал в родном университете, написал докторскую диссертацию, но защищать не стал.

В середине 1980-х стал участником команды КВН ОГУ «Одесские джельтмены», которая стала чемпионом первого сезона возрождённого КВН 1986/1987 годов, а также 1990 года.

Вместе с другими участниками команды КВН в 1987 году организовал эстрадный театр «Клуб одесских джельтменов». В 1991 году появилась юмористическая передача «Джельтмен шоу».

Народный артист Украины Олег Николаевич Филимонов является обладателем наград: «Золотой Остап», ТЭФИ, «Телетриумф», лауреат международного фестиваля сатиры и юмора «Мастер Гамбс», на котором ему вручили почётный приз – персональный «двенадцатый стульчик».

Олег Филимонов стал популярным благодаря своему «Джельтмен – шоу», в котором он рассказывал анекдоты для самой разнообразной публики, а также лично участвовал в их инсценировке. Он рассказывал: «Это наше ноу – хау. Мы анекдоты писали сами, а это колоссальный труд на самом деле. Придумать анекдот – это высший пилотаж. Я считаю, авторы, с которыми проработал всю жизнь, делали очень тяжёлую работу, придумывая столько их».

Герой нашей встречи был также участником (ведущий, актёр или сценарист) программ на ТВ: «Маски Шоу» (РТР), «Филимонов и компания» (СТС), «Сделай мнне смешно» (СТС), «Камера смеха» (Интер, ДТВ), «Смеходром» (ДТВ), «Голые и смешные» (Интер, Перец), «Приколисты» (Перец). Он сыграл в спектакле «Ураган по имени Одесса» в киевском театре «Актёр» (художественный руководитель Игорь Славинский. Авторы пьесы Александр Тарасуль, Евгений Хаит и Виктор Явник). Имеет собственный продакшн-центр. Они делают спектакли, в которых он играет как актёр, а также  является продюсером.

Олег Николаевич  с самого начала поддерживал АТО, устраивал благотворительные концерты для раненых украинских военных. В 2016 году он решил разговаривать на украинском языке. Этот шаг он так объяснял: «Я очень  хочу выучить украинский язык, очень люблю его, я живу  в Украине. В Америке я разговариваю на английском, во Франции – на французском, а в Италии – сейчас учу итальянский и пытаюсь говорить на нём. Естественно, что на своей Родине я должен говорить на украинском».

В 2020 году на украинских выборах президент Украины Зеленский предложил Филимонову выдвинуть свою кандидатуру на пост мэра города Одессы.